Итак какие у нас есть факты? Где в сериале мы видим братьев в мирной жизни? Факт 1. Серия 1.01. Дин на охоте, Сэм в мирной жизни. У Дина всё было хорошо пока не пропал отец (и он сразу же рванул к брату), у Сэма - успехи в учёбе, всё отлично в личной жизни.
Факт 2. Серия 6.01 Дин в мирной жизни, Сэм на охоте. Дин работает на низкоквалифицированной работе (строитель), видит кошмары и пьёт, с личной жизнью всё хорошо. Сэм - чувствует себя в охоте на своём месте, ощущает поддержку семьи, с личной жизнью всё замечательно.
Иллюзия джинна из 2.20 Это не совсем факт, но в своё время по-моему сошлись во мнении, что джинн изменил только одно, самое горячее желание Дина - Мэри жива и в их жизни нет охоты, всё остальное - логическое следствие этого. При таких условиях Дин - работает на низкоквалифицированной работе (автомеханик), пьёт, в личной жизни всё замечательно. Сэм - успешно учится в колледже, собирается жениться.
С учётом того, что серию с иллюзией Захарии про Дина-менеджера в расчёт принимать нельзя, т.к. она не имеет под собой никакой реальной основы и иллюзия создана Захарией исключительно с целью потешить ЧСВ Дина, больше в сериале серий с мирной жизнью вроде нет.
Итак, выводы из имеющихся 3 серий:
Дин - охота, это лучшее, что могло с ним случится. В обоих случаях, когда мы видим его в мирной жизни он вполне счастлив в личной жизни (но это у него есть и в случае охоты), но работает на непрестижной и скорее всего не высокооплачиваемой работе и находится на пути к алкоголизму.
Сэм - мог быть совершенно счастлив и успешен в мирной жизни, у него были блестящие карьерные перспективы и возможность создать счастливую семью. При этом, в настоящее время он хороший охотник и вполне свыкся с таким образом жизни. Т.е. при том, что в мирной жизни ему было бы гораздо лучше, он смог приспособиться к обоим мирам.